Frýdlantský výběžek a Jizerské hory patřily odedávna k nejchladnějším a nejméně přístupným oblastem  českých zemí. Proto se jim soustavné osídlení dlouho vyhýbalo. Nejstarší doklady lidské existence ve frýdlantském výběžku jsou známy z Pohanských kamenů nad Višňovou. Zdejší nálezy kamenných seker pocházejí z pozdní doby kamenné. Na znělcovém vrchu Chlum nad Raspenavou bývalo hradiště v době bronzové, dodnes se vedou spory o to, kdo je vlastně obýval.
Počátky osídlení zdejšího kraje sahají do 6. století našeho letopočtu. Prvními osídlenci byli slovanští rybáři a lovci ze sousední Lužice. Lužickosrbské kmeny zde poté žily více jak sedm set let. Poté byly nadobro poněmčeny kolonisty ze Saska a Lužice.
Po dávných Slovanech zůstaly na Frýdlantsku zbytky Hradišť v Loučné a Předláncích. Také řada jmen obcí jako například Černousy, Ves, Předlánce, Loučná a říček Smědá, Lomnice či Řasnice jsou lužickosrbského původu a později byla jen zkomolena.
Ještě ve 12.století bývalo Frýdlantsko součástí Záhvozdu, širokého pruhu území v povodí řeky Nisy, který nenáležel k Čechám. Vládl zde míšeňský biskup. Hranice Frýdlantska, zhruba v té podobě jak je známe dnes, se ustálily v polovině 13.století. Od té doby toto území trvale patřilo k českému království. Protože přes dnešní Frýdlant vedla důležitá zemská stezka, byla na čedičové skále postavena strážní věž, zvaná Indica, v pozdějších dobách přestavěná na hrad.
Frýdlantský hrad byl založen v polovině 13. století pány z Ostrve. Roku 1278 ho koupil od českého krále Přemysla Otakara II. za 800 hřiven stříbra Rudolf z Bibersteinů. Tento rod, který byl  energický odpůrce českého krále Jiříka z Poděbrad a husitů, zde žil až do vymření rodové větve v roce 1551. Pod správu hradu patřila od začátku 14. století i osada Liberec.
Ve 13. století se objevují na Frýdlantsku další osady jako například Hejnice, Ludvíkov pod Smrkem nebo Lázně Libverda.
Hejnice, Ves v háji, je poprvé zmiňována v souvislosti s kostelem v roce 1346. Přibližně ve stejnou dobu vznikla osada Ludvíkov pod Smrkem, který byl založena jako středověká kolonizační vesnice západně od vrchu Měděnec. Důkazem jejího stáří je jednolodní kostel sv. Patra a Pavla, jehož jádro lze datovat do 13. století. První písemná zmínka o Lázních Libverda je z roku 1381, kdy se jí říkalo Lybenwerde. Zápis je uveden v tzv. urbáři frýdlantského panství, který v té době přinášel úplný výčet poddanských vesnic a jejich obyvatel s udáním majetku a povinností. V roce 1558 koupil frýdlantské panství Bedřich z Redernu. Ihned po svém příchodu změnil všechny kostely na svém panství na protestantské. Pouze mariánský poutní kostel v Hejnicích nemohl být kvůli četným poutím z okolních katolických panství změněn, byl proto uzavřen. Nástupem Redernů nastal hospodářský rozkvět Frýdlantska. Byl podporován rozvoj řemesel, hlavně plátenictví, bylo založeno několik nových vesnic. Posledním vlastníkem z rodu Redernů byl Kryštof z Redernu, kterému byly pro podporu Fridricha Falckého po bitvě na Bílé hoře zabaveny všechny statky a byl prohlášen za zrádce majestátu.
V roce 1622 koupil frýdlantské panství od císaře Ferdinanda II. generalisimus Albrecht Eusebius z Valdštejna a s ním se do celého panství vrátilo katolictví. Frýdlantské panství se stalo součástí jeho knížectví, povýšeného roku 1625 na vévodství.
V roce 1636 získal frýdlantské panství od císaře Ferdinanda II. jako odměnu za věrnost v tažení proti Albrechtu z Valdštejna hrabě Matyáš Gallas de Campo. Frýdlantsko až do roku 1647 trpělo závěrem třicetileté války, po které následovala silná rekatolizace protestantských poddaných. Mnoho z nich se proto rozhodlo pro emigraci.
V roce 1757 umřel poslední hrabě Filip Josef Gallas. Poněvadž neměl děti, byl ustanoven za dědice panství jeho synovec Kristián Filip Clam s podmínkou, že on i jeho potomci připojí ke svému jménu také jméno Gallas a budou užívat také Gallasovský erb. Tak vznikla nová rodová větev Clam-Gallasů.
Poslední mužský potomek František Clam-Gallas zemřel roku 1930. Poslední majitelkou frýdlantského zámku byla Clotilda Clam-Gallasová, která v dubnu 1945 odjela do Vídně, kde v roce 1982 umřela.

Frýdlant - starobylé centrum celého výběžku vzniklo pod stejnojmenným hradem. Základní podoba města (náměstí a síť ulic v centru) vznikla ve 14. století. Největšího rozmachu město dosáhlo za vlády Albrechta z Valdštejna (1622 – 1634): už tehdy bohatlo z výroby textilu. Měšťanské domy a množství stavebních památek svědčí o významu i dřívějším bohatství obyvatel. Za návštěvu stojí děkanský chrám Nalezení sv. Kříže s rodinnou hrobkou Redernů a mariánským sloupem, Městské muzeum, pohyblivý betlém Gustava Simona. Přitažlivé jsou i netradiční kulturní akce – Frýdlantská jazzová dílna, Valdštejnské slavnosti, konané v květnu.

Hrad Frýdlant se nad řekou Smědou tyčí už od 13. století. Jako majitelé se zde vystřídali české i německé rody Ronovců, Bebersteinů, Redernů, Gallasů a Clam-Gallasů, krátké, avšak významné bylo období vlády Albrechta z Valdštejna. Dnes expozice spojuje dva zajímavé architektonické celky – středověký hrad a renesanční zámek, který byl obývaný až do poloviny 20. století. Frýdlant byl první hrad a zámek, který jeho majitelé zpřístupnili veřejnosti, což v roce 2001 – 200 let od otevření - připomene nejnovější část expozice. Každoročně pořádané koncerty a výstavy oživují Frýdlant i pro obyvatele města.

Další obcí Frýdlantského výběžku je Raspenava. Vznikla již ve 14. století na březích říčky Smědé. Obyvatelé této vesnice se živili zemědělstvím a rybolovem, pálením dřevěného uhlí, těžbou a zpracováním železné rudy, dobýváním vápence a pálením vápna. V 19. a na počátku 20. století se Raspenava vyvinula v průmyslovou obec. Byla zde celá řada přádelen, tkalcoven, trháren a koželužen. V této době byla i v Raspenavě zprovozněna železniční trať. V letech 1906 až 1907 byl na břehu říčky Smědé postaven farní kostel Nanebevzetí Panny Marie. Byl postaven na základech původního raně gotického kostelíka. Nový kostel byl navržen v novobarokním slohu s prvky secese. Na místech, kde dříve stála stará fara, je nyní novější modernější budova. V roce 1999 byl kostel i fara opraven. Stále se zde však nachází další objekt čekající na opravu, a to místní rodinné mauzoleum průmyslníka Richtera na hřbitově, kde je také hrobka celé rodiny Richter-Wittbachů. V roce 1875, kdy byl zahájen železniční provoz na trati Raspenava - Liberec, byla postavena u raspenavského nádraží Franzem Resselem Nádražní restaurace. V roce 1908 získal objekt místní továrník G.A. Richter-Wittbach. Ten nechal celý objekt přestavět na Nádražní hotel se zahradním výčepem a zasklenou besídkou. V roce 1945 byl objekt přejmenován na Českou besedu. Od té doby sloužil jako restaurace, politická škola a internát železničního učiliště. V 60. letech byl objekt celý zrekonstruován a je v majetku obce.